بدأ المنتخب اليمني بالمشاركة في بطولات الخليج في الدورة الـ16 في الكويت عام 2003، وخاض خلال تلك البطولة 7 مباريات بنظام المجموعة الواحدة، ولم يحقق سوى تعادل وحيد كان ضد عُمان، في حين خسر المباريات الخمسة الأخرى بنتائج ثقيلة.
وفي 2004، خاض منتخب اليمن الدورة الخليجية بنظام المجموعتين بعد عودة العراق إلى البطولة، ليخسر مواجهتيه أمام السعودية والكويت، ويكتفي بتعادل مع البحرين، ليتوقف مشواره عند حاجز الدور الأول.
وفي نسخة 2007 في الإمارات، شهدت نفس النتائج للمنتخب اليمنى، إذ جمع نقطة واحدة بتعادل وخسارتين وغادر من الدور الأول، لكن الأمر ازداد سوءاً في البطولات الثلاث التالية، إذ تلقى المنتخب اليمني 3 هزائم خلال الدور الأول لبطولات 2009 و2010 و2013، رغم أن بطولة 2010 أقيمت على أرضه وبين جماهيره.
وشهدت بطولة "خليجي 22"، التي أقيمت في السعودية، أفضل نتائج اليمن في تاريخ كأس الخليج، إذ كان قريباً جداً من التأهل لنصف النهائي، لكنه تخلف بفارق نقطة واحدة فقط عن الإمارات في وصافة المجموعة الأولى، إذ جمع نقطتين من تعادلين وخسارة.
وعادت النتائج السلبية خلال "خليجي 23" في الكويت عام 2017، حيث خسر منتخب اليمن مبارياته الثلاث في الدور الأول، ليختتمها بالأداء المخيب في البطولة الخليجية الأخيرة في قطر.
