واجهت تيفاني ترامب مواقف محرجة من عائلتها، كما أنها لن تقوم بأي دور حقيقي وفعال سواء في الحملات الانتخابية لوالدها دونالد ترامب أو رئاسته. وكشف موقع الإندبندنت البريطاني 6 مرات أحرج فيها الرئيس ابنته البالغة من العمر 26 عامًا، وأبرزها هي لم يتم تضمين تيفاني في حملة إعادة انتخاب الرئيس الأمريكي لعام 2020، وذلك على عكس إيفانكا ترامب وزوجها جاريد كوشنر اللذين تم تعيينهما كمستشارين خاصين للرئيس.
وكان دونالد ترامب قد أكد أنه أقل فخرًا بتيفاني من أطفاله الآخرين، حيث قال في انتخابات عام 2016: أنا فخور جدًا بأولادي دون واريك وإيفانكا، يعملون بشكل رائع، وهناك تيفاني أيضًا لكنها جيدة إلى حد ما، كما لم يرغب في تهنئة ابنته علنًا في عيد ميلادها السادس والعشرين، على الرغم أنه تمنى للبحرية الأمريكية عيد ميلاد سعيد وهو يصادف نفس اليوم.
ولم يعين تيفاني في فريقه الانتقالي، حيث كانت الوحيدة من أولاد ترامب التي لم يتم تعيينها في فريقه الانتقالي، كما أنه لم ينصفها أبدًا في أي مقارنة مع إيفانكا، فعلى سبيل المثال، في عام 2018 أثناء حديثه عن البنية التحتية في ولاية أوهايو قال: بالحديث عن العمل الجيد، لدي بناتي هنا اليوم، إيفانكا، التي تعمل بجد وتقوم بعمل رائع تستحق الثناء والإشادة عليه في ملف البنية التحتية، وتيفاني.
وفي وقت سابق، أوضح دونالد رامب إن تيفاني منفصلة عن بقية أفراد الأسرة وذلك في مقابلة مع مجلة نيويورك عام 2004، مضيفًا: كل رجل في العالم يريد الخروج مع إيفانكا، لكن هل يعلمون أن لدي ابنة أخرى اسمها تيفاني؟ إنها مجرد طفلة جميلة ورائعة أيضًا، لكنها منفصلة إلى حد كبير عنا.